Биологическая активность секостероидов, выделенных из природных источников

Г. П. Фандо УО «Белорусский государственный медицинский университет»

2016 №1 | Лекции

Аннотация

Список литературы

Статья посвящена актуальной в настоящее время проблеме поиска новых биологически активных соединений среди секостероидов. Первые секостероиды были выделены в 70–80-х гг. прошлого века. Но до сих пор не существовало обзора литературы по выделению секостероидов из живых организмов. Исключением являются работы, посвященные витаминам D. Секостероиды, выделяемые из природных источников, представляют значительный интерес из-за широкого спектра биологического действия. Процесс выделения из морских организмов является очень трудоемким и часто предлагает очень незначительные количества стероидов и их метаболитов. Но именно таким образом удается установить уникальные структуры природных веществ. Установление уникальных структур данного класса соединений помогает лучше понять механизмы биосинтеза стероидов в целом и их последующих трансформаций.

Ключевые слова:

секостероиды, морские губки, мягкие кораллы, токсичность

Biological activity of natural seco steroids

The article is devoted to the currently searching for the new biologically active compounds including seko steroids. First sekosteroids were derived in 1970–80. But so far, there haven’t been reviews on the natural sekosteroids exstractions except vitamins D. Natural seco steroids are of considerable interest due to the wide spectrum of their biological activity. The exstraction process of marine organisms is very time-consuming and often gives small amounts of steroids and metabolites. It enables to establish the unique structures of the natural substances. Establishing of unique structures of this class compounds helps to understand the steroids biosynthesis mechanisms and their subsequent conversion better.

Keywords

seco steroids, marine sponge, soft coral, toxicity

1. Стоник, В. А. Морские полярные стероиды / Успехи химии. 2001. Т. 70. С. 763–808.
2. Dopeso, J., Quinoa E., Riguera R., Debitus C., Bergquist P. R. Euryspongiols: ten new highly hydroxylated 9,11-secosteroids with antihistaminic activity from the sponge Euryspongia sp. Stereochemistry and reduction // Tetrahedron. 1994. Vol. 50. P. 3813–3828.
3. Fusetani, N., Nagata H., Hirota H., Tsuyuki T. Astrogorgiadiol and astrogorgin, inhibitors of cell division in fertilized starfish eggs, from a gorgonian Astrogorgia sp. // Tetrahedron Lett. 1989. Vol. 30. P. 7079–7082.
4. Glotter, E., Kirson I., Abraham A., Sethi P. D., Subramanian S. S. Steroidal constituents of Physalins minima (Solonaceae) //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1975. P. 1370–1374.
5. He, H., Kulanthaivel P., Baker B. J., Kalter K., Darges J., Cofield D., Wolff L., Adams L. // Tetrahedron. 1995. Vol. 51. P. 51–58.
6. Huang, C. Y., Su J. H., Duh C. Y., Chen B. W., Wen Z. H., Kuo Y. H., Sheu J. H. A new 9,11-secosterol from the soft coral Sinularia granosa // Bioorganic Med. Chem. Letters. 2012. Vol. 22. P. 4373–4376.
7. Jacobo-Herrera, N. J., Bremner P., Marquez N., Gupta M. P., Gibbons S., Muñoz E., Heinrich M. Physalins from Witheringia solanacea as modulators of the NF-kappaB cascade // J. Nat. Prod. 2006. Vol. 69. P. 328–331.
8. Koljak, R., Pehk T., Jaerving I., Liiv M., Loop A., Varvas K., Vahemets A., Lille U., Samel N. New antiproliferative 9,11-secosterol from soft coral Gersemia fruticosa // Tetrahedron Lett. 1993. Vol. 34. P. 1985–1986.
9. Lai, D., Yu S., van Ofwegen L., Totzke F., Proksch P., Lin W. 9,10-secosteroids, protein kinase inhibitors from the Chinese gorgonian Astrogorgia sp. // Bioorganic Med. Chem. 2011. Vol. 19. P. 6873–6880.
10. Li, H., Matsunaga S., Fusetani N.. A new 9,11-secosterol, stellettasterol from a marine sponge Stelletta sp. // Experientia. 1994. Vol. 50. P. 771–773.
11. Lopp, A., Pihlak A., Paves H., Samuel K., Koljak R., Samel N. The effect of 9,11-secosterol, a newly discovered compound from the soft coral Gersemia fruticosa, on the growth and cell cycle progression of various tumor cells in culture // Steroids. 1994. Vol. 59. P. 274–281.
12. Matsukawa, M., Akizawa T., Morris J. F., Butler V. P., Yoshioka M. Marinoic acid, a novel bufadienolide-related substance in the skin of the giant toad, Bufo marinus // Chem. Pharm. Bull. 1996 Vol. 44. P. 255–257.
13. Naz, S., Kerr R. G., Narayanan R. New antiproliferative epoxysecosterols from Pseudopterogorgia americana // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. P. 6035–6040.
14. Pika, J., Andersen R. J. Blancasterol, a cytotoxic 9,11- secosteroid isolated from the northeastern pacific marine sponge Pleraplysilla sp. // Tetrahedron. 1993. Vol. 49. P. 8757–8760.
15. Pika, J., Tischler M., Andersen R. J. Glaciasterols A and B, 9,11-secosteroids from the marine sponge Aplysilla glacialis // Can. J. Chem. 1992. Vol. 70. P. 1506–1510.
16. Seo, Y., Cho K. W., Chung H., Lee H. S., Shin J. New secosteroids from a gorgonian of the genus Muricella // J. Nat. Prod. 1998. Vol. 61. P. 1441–1443.
17. Soares, M. B. P., Brustolim D., Santos L. A., Bellintani M. C., Paiva F. P., Ribeiro Y. M., Tomassini T. C. B., Santos R. R. Physalins B, F and G, seco-steroids purified from Physalis angulata L., inhibit lymphocyte function and allogeneic transplant rejection // Int. Immunopharm. 2006. Vol. 6. P. 408–414.
18. Sun, P., Meng L. Y., Tang H., Liu B. S., Li L., Yi Y., Zhang W. Sinularosides A and B, bioactive 9,11-secosteroidal glycosides from the South China Sea soft coral Sinularia humilis Ofwegen //J. Nat. Prod. 2012. Vol. 75. P. 1656–1659.
19. Tomono, Y., Hirota H., Fusetani N. Isogosterones A-D, antifouling 13,17-secosteroids from an octocoral Dendronephthya sp. // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. P. 2272–2275.
20. Van Altena, I. A., Butler A. J., Dunne S. J. A new cyclized 9,11-secosterol enol-ether from the Australian sponge Euryspongia arenaria // J. Nat. Prod. 1999. Vol. 62. P. 1154 -1157.
21. Vieira, A. T., Pinho V., Lepsch L. B., Scavone C., Ribeiro I. M., Tomassini T., Ribeiro-dos-Santos R., Soares M. B. P., Teixeira M. M., Souza D. G. Mechanisms of the antiinflammatory effects of the natural secosteroids physalins in a model of intestinal ischaemia and reperfusion injury // Br. J. Pharmacol. 2005. Vol. 146. P. 244–251.
22. Wang, P., Qin H. L., Zhang L., Li Z. H., Wang Y. H., Zhu H. B. Steroids from roots of Cyanochum stauntonii // Planta Med. 2004. Vol. 70. P. 1075–1079.